Действие переносит в пригород Бостона образца 1993 года, когда плюшевый сквернослов-медведь уже стал поднадоевшим членом семьи Беннеттов, но ещё не растерял ореол единственного говорящего сувенира в стране. Под одной крышей живут тринадцатилетний Джон, неуверенный в себе мечтатель, его кузина Блэр, строгая до педантизма мать Сьюзан и вечно раздражённый отчим Мэтти. Медведь выступает спутником всех школьных и бытовых катастроф. Он помогает Джону добывать запрещённую видеокассету, портит родительский званый ужин и пытается превратить контрольную по алгебре в беспроигрышную букмекерскую ставку. Чем чаще герои рассчитывают на плюшевую «удачу», тем заметнее выясняется, что у популярности живой игрушки есть оборотная сторона. Журналисты толпятся на газоне, соседи шпионят за окнами, а одноклассники видят в мальчике лишь бонус к знаменитому мишке. Семья вынуждена искать баланс между жёлтой прессой, учебными проблемами и бестактными выходками Теда. Но вскоре они убеждаются, что настоящая магия игрушки заключается не в способности говорить, а в том, как она держит близких людей вместе, когда окружающий мир рушит иллюзии детства.