1984 год. Шестнадцатилетняя Кэрри Брэдшоу живет с отцом Томом и младшей сестрой Доррит в небольшом городе Каслбери, штат Коннектикут. После смерти матери семья пытается привыкнуть к новой жизни: Том не всегда понимает дочерей, Доррит бунтует, а Кэрри ищет способ справиться с утратой и разобраться с подростковыми проблемами. В школе ее внимание привлекает новенький Себастьян Кидд, и отношения с ним быстро становятся сложнее, чем она ожидала.
Настоящей переменой для Кэрри становится стажировка в юридической фирме на Манхэттене. Нью-Йорк открывает ей мир — моду, вечеринки, творчество и людей, которые живут не по правилам ее пригорода. Там она знакомится со стилистом Лариссой Лафлин из журнала Interview и постепенно получает возможность работать в издании.
Кэрри приходится разрываться между школой, друзьями, семьей, отношениями и растущим желанием связать будущее с Нью-Йорком и писательством — шаг за шагом становясь той Кэрри Брэдшоу, которую зрители знают по «Сексу в большом городе».
Комментарии